Síntese e caracterização da fluoroetil melatonina
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Autores IPEN
Orientador
Emerson Soares Bernardes
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Resumo
A melatonina é um neurohormônio presente em vários processos biológicos no organismo, apresentando receptores MT1 e / ou MT2, mesmo em células cancerígenas. A melatonina começou a ser receitada a pacientes com câncer desde o final do século XIX na forma de estrato de pineal, porém somente no final do século XX começou a se entender que a melatonina apresenta um efeito de restrição no crescimento descontrolado de alguns tipos de células cancerígenas, sendo que sua ausência completa no organismo está ligado ao crescimento de tumores e tendências de metastização. Essa molécula também interage com medicamentos utilizados na terapia oncológica, apresentando bons resultados e reforçando a terapia empregada. A expressão dos receptores MT1 em células de câncer de mama (ER+) é um fator de prognóstico independente, o que indica um potencial para diagnósticos e tratamento de tumores de mama. O objetivo deste trabalho foi desenvolver uma molécula análoga da melatonina marcada com flúor com o intuito de criar uma nova ferramenta para o diagnóstico de tumores que expressam os receptores MT1/MT2, utilizando a técnica de tomografia por emissão de pósitrons (PET). Para gerar a molécula da fluoroetil melatonina foi empregado uma fluoração indireta, utilizando o grupo prostético fluoroetil, proveniente da molécula fluoroetil tosilato preparada para posterior síntese com a melatonina. A reação utilizou hidreto de sódio como base forte, dimetilformamida (DMF) como solvente, melatonina e o fluoroetil tosilato, sendo o tosilato um bom grupo abandonador. Esta reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2), foi feita em temperatura ambiente com duração de 20 horas. O produto obtido foi purificado e caracterizado usando técnicas de espectrometria de massas e espectroscopia por ressonância magnética nuclear (RMN) de hidrogênio, carbono e flúor confirmando a formação da molécula da fluoroetil melatonina, com um rendimento de 35%. Com a fluoroetil melatonina caracterizada, ela servirá de padrão e ponto partida para síntese da melatonina com flúor -18, o que permitirá que a molécula seja avaliada como um potencial novo traçador de tumores que expressam os receptores MT1/MT2 da melatonina.
Como referenciar
SOARES, MARCELO T.F. Síntese e caracterização da fluoroetil melatonina. Orientador: Emerson Soares Bernardes. 2019. 125 f. Dissertação (Mestrado em Tecnologia Nuclear) - Instituto de Pesquisas Energéticas e Nucleares - IPEN-CNEN/SP, São Paulo. DOI: 10.11606/D.85.2019.tde-18102019-154250. Disponível em: http://repositorio.ipen.br/handle/123456789/30316. Acesso em: 30 Dec 2025.
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